Los oxohaluros de carbono son un grupo de compuestos químicos que sólo contienen carbono, oxígeno y átomos de un halógeno: flúor, cloro, bromo o yodo. Entre ellos se encuentran los haluros de carbonilo, COX2, y los haluros de oxalilo, C2X2O2, donde X = F, Cl, Br o I. Los átomos de los halógenos X no tienen por qué ser idénticos; son diferentes en los oxohaluros mixtos. La mayoría de las combinaciones de halógenos existen, pero el yoduro de carbonilo, COI2, es una sustancia desconocida. La longitud del enlace carbono-oxígeno en los haluros de carbonilo (1,13-1,17 Å)[1] es menor que en otros compuestos carbonílicos[2] como aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y amidas (1,20-1,21 Å)[3]. Estos compuestos son reactivos en las reacciones de halogenación,[1] acilación y deshidratación.[4]
Oxohaluros de carbono[1]
| Name
|
Fórmula
|
Punto de fusión / °C
|
Punto de ebullición / °C
|
Longitud del enlace C-O / Å
|
| Fluoruro de carbonilo
|
COF2
|
−114
|
−83,1
|
1,174
|
| Fluoruro de cloruro de carbonilo
|
COFCl
|
|
−42
|
|
| Fluoruro de bromuro de carbonilo
|
COFBr
|
|
−20,6
|
|
| Fosgeno
|
COCl2
|
−127,8
|
+7,6
|
1,166
|
| Fluoruro de yoduro de carbonilo
|
COFI
|
−90
|
+23,4
|
|
| Cloruro de bromuro de carbonilo
|
COClBr
|
|
|
|
| Bromuro de carbonilo
|
COBr2
|
|
+64,5
|
1,13
|
| Fluoruro de oxalilo
|
C2F2O2
|
−3
|
+26,6
|
|
| Cloruro de oxalilo
|
C2Cl2O2
|
−16
|
+63
|
|
| Difosgeno
|
C2Cl4O2
|
−57
|
+128
|
|
| Trifosgeno
|
C3Cl6O3
|
+80
|
+206
|
|
Véase también
Referencias
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Greenwood (1996-04). Chemistry of the Elements (en English). Elsevier Science & Technology Books. pp. 304 y 305. ISBN 978-0-08-037941-8. Consultado el 11 de abril de 2023.
- ↑ Wells, Alexander Frank (12 de julio de 2012). Structural Inorganic Chemistry (en English). OUP Oxford. p. 917. ISBN 978-0-19-965763-6. Consultado el 11 de abril de 2023.
- ↑ Lide, David R. (19 de junio de 2003). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition (en English). Taylor & Francis. pp. 9 - 34. ISBN 978-0-8493-0484-2. Consultado el 11 de abril de 2023.
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (16 de enero de 2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (en English). Wiley. pp. 724, 728, 1276, 1427, 1550. ISBN 978-0-471-72091-1. Consultado el 11 de abril de 2023.
Enlaces externos
